Первым русским орденом, учрежденным в 1698 году царем-новатором, стал орден Андрея Первозванного. Выбор патрона ордена объяснялся церковной легендой о первой проповеди христианства на русских землях апостолом Андреем, отсюда и эпитет «первозванный». Вводная часть проекта статута, составленная за недосугом только в 1720 году, разъясняла, что орден учреждается «наипаче» по той причине, что древний шотландский орден святого Андрея «пресекся», а посвящение тому же святому ордену Золотого руна утратило силу. Таким образом, в Москве имело место как бы возобновление иностранного ордена
.
В первые годы к ордену, как это водилось на Руси, относились как к виду «государева жалованья». Но в это же время Петр производил основательную реорганизацию старинной системы русских почетных наград - «золотых», создавая одновременно и новые виды массовых наград для солдат и небывалые золотые награды для высших офицеров - портретные медали, отделанные драгоценными камнями. Наградное назначение нового ордена звучало и в избранном для него девизе «За веру и верность».
Орден Андрея единственный из всех русских орденов имел цепь, которая надевалась вместо голубой ленты только в особо торжественных случаях. Первым кавалером ордена святого Андрея Первозванного стал в 1699 году сподвижник Петра I генерал-адмирал Федор Алексеевич Головин. При Софье он был послан на Амур для урегулирования границы с Китаем и заключил Нерчинский договор (1689 г.). Во время путешествия Петра I за границу («Великое посольство», 1697 г.) Головин, «генерал и воинский комиссар, наместник сибирский», был вторым после Лефорта полномочным послом. Он многое сделал для организации русского флота: за границей нанимал иностранцев на русскую службу, заготовлял все необходимое для строения судов и по возвращении в Россию был назначен начальником вновь образованного военного морского приказа.
Выбор второго кавалера был явно неудачен. Им оказался И. Мазепа, которому Петр I вручил орден лично в 1700 году. Петр долго не мог забыть свой промах. Девять лет спустя, накануне Полтавской битвы, он слал в Москву гонца за гонцом, приказывая и торопя изготовить и доставить к нему «орден Иуды» - огромную двадцатифунтовую медаль с цепью. На ней он требовал изобразить повесившегося над рассыпанными сребрениками Иуду и вычеканить слова: «Треклят сын погибельный Иуда еже за сребролюбие давится». Мазепе удалось ускользнуть от уготованной ему «награды», а в «ордене Иуды» еще в середине XVIII века щеголял в императорском дворце один из придворных шутов. Сам Петр I, вручавший ордена другим, принял его только в 1703 году как награду за взятие шведских судов в устье Невы из рук генерал-адмирала Ф. А. Головина.